Chemical Communications
05 Apr 2022
Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Zhuang Nie,‡ab Song Liu,‡c Tonglin Wang,b Zhanhong Shen,b Huifang Nie,b Jiayue Xi,b Dongxu Zhang,b Xiaohui Zheng,*a Shengyong Zhang*b and Lin Yao*b
a Laboratorio clave de biología de recursos y biotecnología en China occidental, Ministerio de Educación, Facultad de Ciencias de la Vida, Universidad del Noroeste, Xi'an 710069, República Popular China
b Departamento de Química Medicinal y Análisis Farmacéutico, Facultad de Farmacia, Cuarta Universidad Médica Militar, Xi'an, 710032, República Popular China
c Laboratorio clave de materiales ambientales y tecnologías de remediación de Chongqing, Universidad de Artes y Ciencias de Chongqing, Chongqing, 402160, República Popular China
‡ Estos autores contribuyeron igualmente a este trabajo.
10.1039/D2CC00589A
La hidrogenación altamente quimio y enantioselectiva catalizada por Rh de ácidos cromona-2-carboxílicos se estableció con éxito por primera vez, proporcionando una amplia gama de ácidos cromanona-2-carboxílicos enantiopuros con excelentes resultados (hasta un 97% de rendimiento y un 99% de ee). y alta eficiencia (hasta 10 000 TON). Se demostró que el grupo carboxílico en el sustrato desempeña un papel vital y se aclaró un modo de enantioinducción mediante el cálculo de DFT. Este protocolo de hidrogenación proporcionó un acceso directo a varios cromanoides bioactivos.
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